富家女Flora(鍾楚紅飾演)畢業兩年已轉了幾次工,對前途感到迷惘,對生活則漫不經心。男友John(金興賢飾演)提出結婚,她以讀書為藉口推托。好友Susan(陳秀珠飾演)打算婚後隨男友Andy(黎漢持飾演)到星加坡發展,令Flora更覺孤單。
鴉片戰爭爆發後,為了抵抗外敵,清政府同意興建九龍城寨(也稱九龍寨城)。城寨於1847年建成,內建衙署,並設兵房。英國於1861年正式接收九龍半島,城寨南門一帶,英國人就在眼前。1898年中英談判《中英展拓香港界址專條》時,李鴻章表示願意以99年期租借新界予英國,但力爭保留九龍城寨,使駐紮在內的滿清官員可以自由活動,此條件成為日後中英兩國爭吵不休之源,寨城變成中英港三方角力的場所。
江湖人物阿龍(劉德華飾演)是姑爺仔,靚妹仔阿寶被阿龍英俊外表吸引。阿寶來自低下家庭,父母無暇照顧,與大伯及祖母同住,決定搬出自食其力,並為阿龍到色情場所接客,卻發現阿龍一腳踏兩船,與另一女子Amy相好,忍無可忍下,阿寶向二人潑酼酸。同窗好友美玉(劉美君飾演)奉子成婚,卻不得丈夫珍惜,最後錯手殺死嬰兒。好友二人在警局相遇,含淚無言。
樂敏華(Joey)是雜誌記者(顧美華飾演),到越南胡志明市採訪臨時收容中心,遇上曾偷渡來港的華僑少女阿雪(劉玉翠飾演),阿雪在港被甄別為經濟難民而自願遣返越南。Joey隨阿雪回家採訪,發現阿雪眾多親人皆英年早逝,阿雪託辭眾人乃病死,Joey有感當地無人敢言真相。
上世紀二十年代,錦華(樊少皇飾演)被母親送到梨園學戲,與年長數歲的師兄(李羽田飾演)特別投緣,師兄弟吃盡苦頭,熟唸曲詞,卻目不識丁。
家安(黎漢持飾演)出身低下層,走私藝術品,間中兼任人體模特兒工作。女友(魏秋樺飾演)屬於中層階級,從事藝術活動的行政工作。男主角母親年老多病,得阿蓮(鄭麗芳)照顧,母親希望兒子與阿蓮結婚,家安對阿蓮沒有感情,終日夢想與女友前往巴黎。
段小樓(岳華飾演)與程蝶衣(余家倫飾演)學藝十年,終於成為獨當一面的梨園新秀。二人在北京過著舒適生活,仍未感到大時代風暴快將來臨。文化大革命期間,台上的霸王與虞姬,在台下被迫互相批鬥,現實生活中四面楚歌讓人難以承受。及後,二人輾轉流落香港。一對才子佳人終於重逢,卻是另一番滋味…
1970年,九龍城寨發掘出兩枚大炮,陳伯兒子阿滿(林偉圖飾演)是街坊福利會委員,堅持大炮屬中國政府所有,不讓港英政府插手。陳伯一生都在城寨生活,城寨成為三不管地帶,龍蛇混雜,居住環境欠佳,陳伯一家人仍堅守城寨,一次又一次地抵抗港英政府清拆城寨的行動。
老王(谷峰飾演)是國民黨老兵,與妻子(傅月美飾演)及兒子王國華(李泳漢飾演)居於調景嶺。老王對兒子很嚴厲,寄望他努力讀書。長大後,國華(陳國邦飾演)拒絕到台灣升讀大學,父子為此爭吵,老王趕走了兒子。
1941年,抗日戰爭爆發數年,香港鄉郊地區仍未受戰事牽連,教書先生蕭先生(羅家英飾演)在村中過着尚算平靜的生活,閒時為村民寫家書,協助調解鄰里糾紛,又收留從內地流徙而至的旺叔,深得村民敬重。蕭先生心儀村內鄭家女兒(周秀蓮飾演),託媒人提親,可惜鄭女已受村長家茶禮,蕭先生深受打擊。其時旺叔欲步行回鄉,卻因日軍壓境被迫折返村中,村民得悉日軍將至,人心惶惶,蕭先生解散學生。